выйти в .gdbinit

Проблема в том, что quit работает успешно, если программа дает сбой, и не работает, если программа завершается успешно.

Это связано с тем, что bt вызывает ошибку, если программа успешно завершена. Это вызывает No stack ошибку:

.gdbinit:3: Error in sourced command file:
No stack.

и последующие quit не выполняются из-за ошибки.

Вы можете использовать переменные $_isvoid и $_exitsignal, чтобы исправить свой скрипт .gdbinit:

file program
run arg1 arg2
if $_isvoid ($_exitsignal)
 echo The program has exited\n
 else
 echo The program has signalled\n
 bt
end
quit

См. документацию по удобным переменным.